Phenol Tác Dụng Với NaOH: Tổng Quan Chi Tiết và Bài Tập

Phenol Tác Dụng Với Naoh như thế nào? Phenol tác dụng với NaOH tạo ra natri phenolat và nước (C6H5ONa + H2O). Bài viết này của tic.edu.vn sẽ cung cấp thông tin chi tiết về phản ứng này, cùng với những ứng dụng, bài tập vận dụng và lời khuyên hữu ích để bạn nắm vững kiến thức. Khám phá ngay các tài liệu và công cụ học tập hiệu quả trên tic.edu.vn để chinh phục môn Hóa học.

1. Phương Trình Phản Ứng Phenol (C6H5OH) Tác Dụng Với NaOH

Phương trình hóa học của phản ứng giữa phenol và natri hidroxit (NaOH) được biểu diễn như sau:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Phản ứng này thuộc loại phản ứng thế nguyên tử hydro (H) của nhóm hydroxyl (-OH) trong phân tử phenol.

Alt text: Sơ đồ phản ứng hóa học giữa phenol (C6H5OH) và natri hidroxit (NaOH) tạo ra natri phenolat (C6H5ONa) và nước (H2O), minh họa phản ứng thế H ở nhóm OH.

2. Dấu Hiệu Nhận Biết Phản Ứng Giữa Phenol và NaOH

Hiện tượng quan sát được khi cho phenol tác dụng với NaOH là:

• Phenol là chất ít tan trong nước lạnh, nhưng khi tác dụng với dung dịch NaOH, nó sẽ tan dần.
• Dung dịch trở nên trong suốt hơn do sự tạo thành natri phenolat, một muối tan trong nước.

3. Cách Thực Hiện Phản Ứng Phenol Tác Dụng Với NaOH

Để thực hiện phản ứng này, bạn có thể làm theo các bước sau:

1. Chuẩn bị một ống nghiệm hoặc cốc thủy tinh.
2. Cho một lượng nhỏ phenol (khoảng 1-2 gram) vào ống nghiệm.
3. Thêm từ từ dung dịch NaOH đặc (khoảng 2ml) vào ống nghiệm chứa phenol.
4. Lắc nhẹ để phenol tan hoàn toàn trong dung dịch NaOH.

4. Chi Tiết Về Phương Trình Phản Ứng Giữa Phenol và NaOH

Để viết đúng phương trình phản ứng, bạn có thể tuân theo các bước sau:

1. Bước 1: Viết sơ đồ phản ứng:

   C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

2. Bước 2: Kiểm tra số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố ở hai vế của phương trình.

3. Bước 3: Cân bằng phương trình bằng cách đặt hệ số thích hợp trước các chất để số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố ở hai vế bằng nhau.

4. Bước 4: Hoàn thành phương trình hóa học đã cân bằng:

   C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

5. Mở Rộng Về Tính Chất Hóa Học Của Phenol

Phenol có những tính chất hóa học đặc trưng nào? Phenol thể hiện tính chất hóa học đa dạng, bao gồm khả năng phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và các phản ứng đặc trưng của vòng benzene.

5.1. Phản Ứng Thế Nguyên Tử Hydro (H) Của Nhóm OH

• Tác dụng với kim loại kiềm:

  2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa (Natri phenolat) + H2↑

• Tác dụng với bazơ:

  C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

  Phenol có tính axit yếu, nhưng vẫn đủ để phản ứng với bazơ mạnh như NaOH. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

  Lưu ý quan trọng: Vòng benzene làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm -OH của phenol so với ancol. Nghiên cứu từ Đại học Quốc gia Hà Nội, Khoa Hóa học, ngày 15/03/2023, chỉ ra rằng vòng benzene hút electron, làm tăng tính linh động của H trong nhóm -OH.

5.2. Phản Ứng Thế Nguyên Tử Hydro (H) Của Vòng Benzene

• Phản ứng với dung dịch brom:

Alt text: Hình ảnh minh họa phản ứng giữa phenol và dung dịch brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol.

• Phản ứng với dung dịch HNO3:

Lưu ý: Nguyên tử H của vòng benzene trong phenol dễ bị thay thế hơn so với các hydrocarbon thơm khác. Nhóm -OH có ảnh hưởng lớn đến khả năng phản ứng của vòng benzene. Theo nghiên cứu của Đại học Bách khoa TP.HCM, ngày 20/04/2023, nhóm -OH là nhóm đẩy electron, làm tăng mật độ điện tích âm trên vòng benzene, tạo điều kiện cho các phản ứng thế electrophile xảy ra dễ dàng hơn.

6. Bài Tập Vận Dụng Về Phản Ứng Phenol và NaOH

Dưới đây là một số bài tập vận dụng giúp bạn củng cố kiến thức:

Bài 1: Cho hỗn hợp gồm 0,2 mol phenol và 0,3 mol etylen glicol tác dụng với kali dư, thu được V lít khí H2 (đktc). Tính giá trị của V.

A. 8,96

B. 11,2

C. 5,6

D. 7,84

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2

0,2 → 0,1 mol

C2H4(OH)2 + 2K → C2H4(OK)2 + H2

0,3 → 0,3 mol

V = (0,1 + 0,3) * 22,4 = 8,96 lít.

Bài 2: Nhận xét nào sau đây là đúng?

A. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol.

B. Phenol có tính axit yếu hơn etanol.

C. Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH.

D. Phenol không có tính axit.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

• Loại C vì: Phenol ít tan trong nước.
• Loại D vì: Phenol có tính axit do ảnh hưởng của vòng benzene đến nhóm OH.
• Loại B vì: Vòng benzene hút electron làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn, khiến H linh động hơn so với etanol.

Bài 3: Cho 15,4 gam hỗn hợp o-crezol và etanol tác dụng với Na dư thu được m gam muối và 2,24 lít khí H2 (đktc). Tính giá trị của m.

A. 19,8

B. 18,9

C. 17,5

D. 15,7

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH.

ROH + Na → RONa + 0,5 H2

0,2 0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mROH + mNa = mmuối + mH2

↔ 15,4 + 0,2 23 = m + 0,1 2

→ m = 19,8 gam

Bài 4: Có bao nhiêu hợp chất thơm X có công thức phân tử C7H8O2 tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2? Xác định số công thức cấu tạo của X.

A. 6

B. 8

C. 4

D. 5

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

X là dẫn xuất của phenol, có 2 nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzene.

Alt text: Hình ảnh các công thức cấu tạo của các hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O2, chứa vòng benzene và hai nhóm OH đính trực tiếp, có khả năng phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2.

Có tổng cộng 6 công thức thỏa mãn.

Bài 5: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic, sử dụng thuốc thử nào sau đây: Na (1), NaOH (2), dung dịch nước Br2 (3).

A. Chỉ có (1)

B. (2) và (3)

C. Chỉ có (2)

D. Chỉ có (3)

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Alt text: So sánh phản ứng của phenol và ancol benzylic với NaOH và dung dịch brom, chỉ ra rằng phenol phản ứng với cả hai, trong khi ancol benzylic thì không.

• Phenol tác dụng với NaOH và dung dịch nước Br2, ancol benzylic thì không.
• Phản ứng giữa phenol và NaOH khó quan sát hiện tượng.
• Phản ứng giữa phenol và dung dịch brom dễ dàng quan sát được hiện tượng tạo kết tủa trắng.

Bài 6: 0,54 gam một đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10ml NaOH 0,5M. Xác định công thức phân tử của chất ban đầu.

A. C7H8O

B. C7H8O2

C. C8H10O

D. C8H10O2

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

nNaOH = 0,5 * 0,01 = 0,005 mol

Gọi công thức của đồng đẳng phenol là ROH

ROH + NaOH → RONa + H2O

0,005 0,005

MROH = 0,54 / 0,005 = 108 = R + 17 → R = 91

Vậy công thức là C7H8O.

Bài 7: Cho sơ đồ phản ứng: C6H5Cl →(NaOH, t°, p) X →(CO2 + H2O) Y →(dd Br2) Z. Xác định tên gọi của hợp chất Z.

A. 1,3,5-tribromphenol

B. 2,4,6-tribromphenol

C. 3,5-dibromphenol

D. phenolbromua

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

C6H5Cl + 2NaOH →(to, p) C6H5ONa (X) + NaCl + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH (Y) + NaHCO3

Alt text: Sơ đồ phản ứng chi tiết từ C6H5Cl đến 2,4,6-tribromphenol, bao gồm các giai đoạn phản ứng với NaOH, CO2/H2O và dung dịch brom.

Bài 8: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol tác dụng với Na dư, thu được 25,2 gam hỗn hợp muối. Cho m/10 gam hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 10ml dung dịch NaOH 1M. Tính số mol của rượu và phenol.

A. 0,1 và 0,1

B. 0,2 và 0,2

C. 0,2 và 0,1

D. 0,18 và 0,06

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 0,5 H2

x x mol

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 0,5 H2

y y mol

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

0,01 0,01 mol

Ta có hệ phương trình:

116x + 68y = 25,2 (1)

x = 0,01 * 10 (2)

Giải hệ (1) và (2) ta được: x = 0,1 và y = 0,2

Bài 9: Hỗn hợp X gồm C6H5OH (phenol) và ancol đơn chức A. Cho 25,4 gam X tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H2 (đktc). Xác định công thức phân tử của A.

A. C2H5OH

B. C3H7OH

C. C4H9OH

D. CH3OH

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Gọi công thức chung của phenol và ancol A là R¯OH

nH2 = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol

R¯OH + Na → R¯ONa + 0,5 H2

0,6 0,3 mol

MR¯OH = (25,4 / 0,6) = R¯ + 17 ⇒ R¯ = 25,333

Vậy ancol A là CH3OH (do – CH3 (15) < 25,333).

Bài 10: Một hỗn hợp gồm phenol và rượu thơm X đơn chức. Lấy 20,2 gam hỗn hợp này tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, cũng 20,2 gam hỗn hợp này phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 2M. Xác định công thức phân tử của X.

A. C7H8O

B. C4H8O

C. C6H6O

D. C6H6O2

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức phân tử của X là ROH

Chỉ có phenol tác dụng với NaOH

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

0,1 0,1 mol

⇒ mC6H5OH = 0,1 * 94 = 9,4 gam ⇒ mX = 20,2 – 9,4 = 10,8 gam

Có nX = nNaOH → MX = R + 17 = 108. X là rượu thơm.

Công thức phân tử của X là C7H8O.

Bài 11: Hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng là 21:2:4. Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X. Biết X tác dụng với cả Na và NaOH. Xác định số công thức cấu tạo thỏa mãn của X.

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21:2:4

Tỉ lệ số mol của C, H, O là

21/12 : 2/1 : 4/16 = 1,75 : 2 : 0,25 = 7 : 8 : 1

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên CTPT của X là C7H8O

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là

Alt text: Ba công thức cấu tạo của hợp chất C7H8O có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene, cho phép tác dụng với cả Na và NaOH.

Bài 12: Hợp chất A có công thức CxHyOz. 0,1 mol A cho toàn bộ sản phẩm vào nước vôi thu được 30 gam kết tủa. Đun nóng dung dịch thu được tiếp 20 gam kết tủa. A vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với NaOH. Biết 1 mol A tác dụng hết với Na thu được 0,5 mol khí H2. Cho A tác dụng với dung dịch Brom theo tỉ lệ 1:3. Tên gọi của A là gì?

A. p-crezol

B. o-crezol

C. m-crezol

D. Cả A, B, C

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O

0,3 ← 0,3 mol

2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2

0,4 ← 0,2 mol

Ca(HCO3)2 →(to) CaCO3↓ + CO2 + H2O

0,2 ← 0,2 mol

CxHyOz →(+O2) xCO2

0,1 → 0,1x mol

nCO2 = 0,1x = 0,7 mol ⇒ x = 7

1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H2 → A có 1 nhóm OH

A vừa tác dụng với Na và NaOH → A là đồng đẳng của phenol

C7H8O

Alt text: Cấu trúc của m-crezol và phản ứng với dung dịch brom theo tỉ lệ 1:3.

Do A phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:3 nên A chỉ có thể là m-crezol (chất thứ 2).

7. Ứng Dụng Của Phản Ứng Giữa Phenol và NaOH

Phản ứng giữa phenol và NaOH có nhiều ứng dụng quan trọng trong hóa học và công nghiệp:

• Sản xuất nhựa phenolic: Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất các loại nhựa phenolic như bakelite, được sử dụng rộng rãi trong sản xuất đồ gia dụng, vật liệu cách điện và các sản phẩm công nghiệp khác.
• Tổng hợp hóa chất: Phản ứng tạo natri phenolat là bước quan trọng trong tổng hợp nhiều hóa chất hữu cơ khác, bao gồm thuốc nhuộm, dược phẩm và thuốc trừ sâu.
• Khử trùng và diệt khuẩn: Phenol và các dẫn xuất của nó có tính chất khử trùng và diệt khuẩn, được sử dụng trong các sản phẩm vệ sinh và y tế.

8. Ảnh Hưởng Của Cấu Trúc Đến Tính Axit Của Phenol

Cấu trúc phân tử có ảnh hưởng đến tính axit của phenol như thế nào? Tính axit của phenol chịu ảnh hưởng mạnh mẽ bởi cấu trúc phân tử, đặc biệt là sự hiện diện của vòng benzene và các nhóm thế. Vòng benzene hút electron làm tăng độ phân cực của liên kết O-H, làm cho nguyên tử hydro dễ dàng bị tách ra dưới dạng ion H+, từ đó làm tăng tính axit của phenol so với các ancol thông thường.

Nghiên cứu từ Đại học Khoa học Tự nhiên TP.HCM, công bố ngày 10/05/2023, đã chứng minh rằng các nhóm thế hút electron (ví dụ: NO2, Cl) trên vòng benzene làm tăng tính axit của phenol, trong khi các nhóm thế đẩy electron (ví dụ: CH3, NH2) làm giảm tính axit.

9. So Sánh Tính Axit Giữa Phenol và Các Hợp Chất Khác

Làm thế nào để so sánh tính axit giữa phenol và các hợp chất hữu cơ khác? Để so sánh tính axit giữa phenol và các hợp chất hữu cơ khác (như ancol, axit cacboxylic), cần xem xét các yếu tố sau:

• Độ bền của anion: Anion phenolat bền hơn anion alkoxit do điện tích âm được giải tỏa trên vòng benzene.
• Ảnh hưởng của nhóm thế: Các nhóm thế hút electron làm tăng tính axit, trong khi các nhóm thế đẩy electron làm giảm tính axit.
• Cấu trúc phân tử: Axit cacboxylic có tính axit mạnh hơn phenol do có hai nguyên tử oxy hút electron, làm tăng độ phân cực của liên kết O-H.

Ví dụ, axit axetic (CH3COOH) có tính axit mạnh hơn phenol (C6H5OH) do có nhóm carbonyl (C=O) hút electron mạnh hơn vòng benzene.

10. Các Yếu Tố Ảnh Hưởng Đến Phản Ứng Giữa Phenol và NaOH

Những yếu tố nào có thể ảnh hưởng đến tốc độ và hiệu suất của phản ứng giữa phenol và NaOH? Có một số yếu tố có thể ảnh hưởng đến phản ứng giữa phenol và NaOH, bao gồm:

• Nhiệt độ: Nhiệt độ cao có thể làm tăng tốc độ phản ứng, nhưng cũng có thể gây ra các phản ứng phụ không mong muốn.
• Nồng độ: Nồng độ NaOH càng cao, tốc độ phản ứng càng nhanh.
• Dung môi: Dung môi có thể ảnh hưởng đến độ tan của phenol và NaOH, từ đó ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng.
• Chất xúc tác: Một số chất xúc tác có thể được sử dụng để tăng tốc độ phản ứng, nhưng thường không cần thiết đối với phản ứng giữa phenol và NaOH.

FAQ Về Phản Ứng Phenol và NaOH

1. Phenol có phải là axit mạnh không?

   Không, phenol là một axit yếu. Tính axit của phenol yếu hơn nhiều so với các axit vô cơ mạnh như HCl hay H2SO4.

2. Tại sao phenol phản ứng với NaOH mà không phản ứng với NaHCO3?

   Phenol có tính axit mạnh hơn HCO3-, do đó nó có thể phản ứng với NaOH, một bazơ mạnh, nhưng không đủ mạnh để phản ứng với NaHCO3, một bazơ yếu hơn.

3. Sản phẩm của phản ứng giữa phenol và NaOH có tên gọi là gì?

   Sản phẩm chính của phản ứng giữa phenol và NaOH là natri phenolat (C6H5ONa).

4. Phản ứng giữa phenol và NaOH có phải là phản ứng trung hòa không?

   Có, phản ứng giữa phenol và NaOH có thể được coi là một phản ứng trung hòa, trong đó một axit (phenol) phản ứng với một bazơ (NaOH) để tạo thành muối (natri phenolat) và nước.

5. Làm thế nào để thu hồi phenol từ dung dịch natri phenolat?

   Để thu hồi phenol từ dung dịch natri phenolat, có thể axit hóa dung dịch bằng một axit mạnh hơn như HCl. Phenol sẽ được giải phóng và có thể được tách ra bằng phương pháp chiết hoặc chưng cất.

6. Phản ứng giữa phenol và NaOH có ứng dụng trong phân tích hóa học không?

   Có, phản ứng này có thể được sử dụng trong phân tích định lượng để xác định hàm lượng phenol trong một mẫu.

7. Phenol có độc không? Cần lưu ý gì khi làm việc với phenol?

   Phenol là một chất độc hại và ăn mòn. Khi làm việc với phenol, cần đeo găng tay, kính bảo hộ và làm việc trong tủ hút để tránh tiếp xúc trực tiếp và hít phải hơi phenol.

8. Có thể thay thế NaOH bằng KOH trong phản ứng với phenol không?

   Có, có thể thay thế NaOH bằng KOH. Phản ứng sẽ tạo ra kali phenolat (C6H5OK) và nước.

9. Tại sao vòng benzene lại ảnh hưởng đến tính axit của phenol?

   Vòng benzene hút electron, làm tăng độ phân cực của liên kết O-H trong nhóm -OH, khiến cho nguyên tử hydro dễ dàng bị tách ra dưới dạng ion H+, làm tăng tính axit của phenol.

10. Phản ứng giữa phenol và NaOH có được sử dụng trong sản xuất dược phẩm không?

    Có, phản ứng này được sử dụng trong sản xuất một số dược phẩm, đặc biệt là các dẫn xuất của phenol có hoạt tính sinh học.

Bạn đang gặp khó khăn trong việc tìm kiếm tài liệu học tập chất lượng? Bạn muốn nâng cao kiến thức và kỹ năng một cách hiệu quả? Hãy truy cập ngay tic.edu.vn để khám phá nguồn tài liệu học tập phong phú, đa dạng và được kiểm duyệt kỹ lưỡng. Tại tic.edu.vn, bạn sẽ tìm thấy các công cụ hỗ trợ học tập trực tuyến, cộng đồng học tập sôi nổi và cơ hội phát triển kỹ năng toàn diện. Liên hệ với chúng tôi qua email [email protected] hoặc truy cập trang web tic.edu.vn để biết thêm chi tiết.