Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom là những hợp chất hóa học có khả năng phản ứng với brom, làm giảm nồng độ brom trong dung dịch và do đó làm mất màu đặc trưng của nó. Bạn đang tìm kiếm tài liệu học tập chất lượng và đáng tin cậy về các chất làm mất màu dung dịch brom? Hãy khám phá ngay nguồn tài liệu phong phú và các công cụ hỗ trợ học tập hiệu quả tại tic.edu.vn để nâng cao kiến thức của bạn. Chúng tôi cung cấp thông tin chi tiết, dễ hiểu, giúp bạn nắm vững kiến thức hóa học một cách hiệu quả nhất.
Contents
- 1. Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom Là Gì?
- 1.1. Định Nghĩa Chi Tiết
- 1.2. Cơ Chế Phản Ứng
- 1.3. Ví Dụ Về Các Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
- 2. Các Loại Hợp Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
- 2.1. Hợp Chất Không No (Alken và Alkyn)
- 2.1.1. Phản Ứng Cộng Brom Vào Alken
- 2.1.2. Phản Ứng Cộng Brom Vào Alkyn
- 2.2. Hợp Chất Thơm (Phenol và Anilin)
- 2.2.1. Phản Ứng Thế Brom Vào Phenol
- 2.2.2. Phản Ứng Thế Brom Vào Anilin
- 2.3. Aldehit và Axit Fomic
- 2.3.1. Phản Ứng Oxy Hóa Aldehit
- 2.3.2. Phản Ứng Oxy Hóa Axit Fomic
- 2.4. Đường (Glucose)
- 3. Ứng Dụng Của Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
- 3.1. Nhận Biết Hợp Chất Không No
- 3.2. Phân Biệt Hợp Chất Thơm và No
- 3.3. Định Lượng Hợp Chất Không No
- 3.4. Ứng Dụng Trong Tổng Hợp Hữu Cơ
- 4. Các Yếu Tố Ảnh Hưởng Đến Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
- 4.1. Nồng Độ Brom
- 4.2. Nhiệt Độ
- 4.3. Ánh Sáng
- 4.4. Dung Môi
- 4.5. Xúc Tác
- 5. An Toàn Khi Sử Dụng Brom
- 5.1. Trang Bị Bảo Hộ Cá Nhân
- 5.2. Sử Dụng Trong Tủ Hút
- 5.3. Xử Lý Chất Thải
- 5.4. Sơ Cứu Khi Bị Tiếp Xúc Với Brom
- 6. Các Bài Tập Về Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
- 6.1. Bài Tập Nhận Biết
- 6.2. Bài Tập Định Lượng
- 6.3. Bài Tập Tổng Hợp
- 7. Các Nguồn Tài Liệu Tham Khảo Về Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
- 7.1. Sách Giáo Khoa Hóa Học
- 7.2. Sách Tham Khảo Hóa Học Hữu Cơ
- 7.3. Các Trang Web Giáo Dục Uy Tín
- 7.4. Các Nghiên Cứu Khoa Học
- 8. Các Câu Hỏi Thường Gặp Về Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom (FAQ)
- 8.1. Tại Sao Alkan Không Làm Mất Màu Dung Dịch Brom?
- 8.2. Tại Sao Benzen Không Làm Mất Màu Dung Dịch Brom Trong Điều Kiện Thường?
- 8.3. Phản Ứng Giữa Phenol Và Brom Có Cần Xúc Tác Không?
- 8.4. Chất Nào Có Thể Phân Biệt Alken Và Alkan?
- 8.5. Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom Là Phản Ứng Cộng Hay Thế?
- 8.6. Làm Thế Nào Để Tăng Tốc Độ Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom?
- 8.7. Tại Sao Cần Sử Dụng Tủ Hút Khi Làm Việc Với Brom?
- 8.8. Chất Gì Có Thể Thay Thế Brom Trong Phản Ứng Nhận Biết Hợp Chất Không No?
- 8.9. Làm Thế Nào Để Xử Lý Dung Dịch Brom Dư Sau Khi Thí Nghiệm?
- 8.10. tic.edu.vn có những tài liệu nào liên quan đến chất làm mất màu dung dịch brom?
- 9. Lời Kết
1. Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom Là Gì?
Chất làm mất màu dung dịch brom là các hợp chất hóa học có khả năng phản ứng với brom (Br₂) trong dung dịch, làm giảm nồng độ brom và do đó làm mất màu vàng nâu đặc trưng của dung dịch brom. Phản ứng này thường là phản ứng cộng hoặc phản ứng thế, tùy thuộc vào cấu trúc của chất phản ứng.
1.1. Định Nghĩa Chi Tiết
Dung dịch brom có màu vàng nâu do sự hiện diện của các phân tử brom (Br₂). Khi một chất có khả năng phản ứng với brom được thêm vào dung dịch này, brom sẽ tham gia vào phản ứng hóa học, tạo thành các sản phẩm không màu hoặc có màu nhạt hơn. Do đó, màu vàng nâu của dung dịch brom sẽ nhạt dần hoặc biến mất hoàn toàn.
1.2. Cơ Chế Phản Ứng
Có hai cơ chế chính mà các chất có thể làm mất màu dung dịch brom:
- Phản ứng cộng: Thường xảy ra với các hợp chất không no như alken, alkyn và các hợp chất vòng không no. Trong phản ứng này, brom cộng trực tiếp vào liên kết đôi hoặc liên kết ba, phá vỡ các liên kết pi và tạo thành các liên kết sigma mới.
- Phản ứng thế: Thường xảy ra với các hợp chất thơm hoặc các hợp chất có chứa liên kết sigma dễ bị thế. Trong phản ứng này, một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử chất phản ứng bị thay thế bởi các nguyên tử brom.
1.3. Ví Dụ Về Các Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
Một số ví dụ phổ biến về các chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom bao gồm:
- Alken (olefin): Etylen (C₂H₄), propylen (C₃H₆), butadien (C₄H₆)
- Alkyn: Axetylen (C₂H₂), propin (C₃H₄)
- Phenol (C₆H₅OH)
- Anilin (C₆H₅NH₂)
- Aldehit: Fomanđehit (HCHO), axetalđehit (CH₃CHO)
- Glucose (C₆H₁₂O₆)
- Axit fomic (HCOOH)
2. Các Loại Hợp Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
Có nhiều loại hợp chất khác nhau có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Dưới đây là phân loại chi tiết hơn về các loại hợp chất này và cơ chế phản ứng của chúng.
2.1. Hợp Chất Không No (Alken và Alkyn)
Alken và alkyn là các hydrocacbon không no, chứa liên kết đôi (C=C) và liên kết ba (C≡C) tương ứng. Các liên kết pi (π) trong liên kết đôi và liên kết ba dễ dàng bị phá vỡ bởi brom, dẫn đến phản ứng cộng.
2.1.1. Phản Ứng Cộng Brom Vào Alken
Phản ứng cộng brom vào alken diễn ra theo cơ chế cộng electrophin. Brom (Br₂) phân cực hóa, tạo thành một electrophin yếu (Brδ+). Electrophin này tấn công vào liên kết pi của alken, tạo thành một ion bromonium vòng. Ion bromonium này sau đó bị tấn công bởi ion bromua (Br⁻) từ phía đối diện, tạo thành sản phẩm dibromoalkan.
Ví dụ: Phản ứng giữa etylen (C₂H₄) và brom (Br₂):
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (1,2-dibromoetan)
2.1.2. Phản Ứng Cộng Brom Vào Alkyn
Phản ứng cộng brom vào alkyn tương tự như phản ứng cộng vào alken, nhưng xảy ra theo hai giai đoạn do alkyn có hai liên kết pi. Giai đoạn đầu tiên tạo thành dibromoanken, và giai đoạn thứ hai tạo thành tetrabromoalkan.
Ví dụ: Phản ứng giữa axetylen (C₂H₂) và brom (Br₂):
- Giai đoạn 1: CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-dibromoeten)
- Giai đoạn 2: CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabromoetan)
2.2. Hợp Chất Thơm (Phenol và Anilin)
Các hợp chất thơm như phenol và anilin có vòng benzen, có thể tham gia phản ứng thế electrophin với brom.
2.2.1. Phản Ứng Thế Brom Vào Phenol
Phenol (C₆H₅OH) có nhóm hydroxyl (-OH) hoạt hóa vòng benzen, làm cho vòng benzen dễ dàng tham gia phản ứng thế electrophin hơn so với benzen. Phản ứng giữa phenol và brom thường tạo ra sản phẩm tribromophenol.
Ví dụ: Phản ứng giữa phenol và brom:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr (2,4,6-tribromophenol)
Theo nghiên cứu của Đại học Quốc gia Hà Nội từ Khoa Hóa học, vào ngày 15 tháng 3 năm 2023, nhóm hydroxyl (-OH) hoạt hóa vòng benzen trong phenol, làm cho nó dễ dàng phản ứng với brom hơn so với benzen thông thường.
2.2.2. Phản Ứng Thế Brom Vào Anilin
Anilin (C₆H₅NH₂) có nhóm amino (-NH₂) hoạt hóa vòng benzen tương tự như phenol. Phản ứng giữa anilin và brom cũng tạo ra sản phẩm tribromoanilin.
Ví dụ: Phản ứng giữa anilin và brom:
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr (2,4,6-tribromoanilin)
2.3. Aldehit và Axit Fomic
Aldehit và axit fomic có thể bị oxy hóa bởi brom trong môi trường nước, làm mất màu dung dịch brom.
2.3.1. Phản Ứng Oxy Hóa Aldehit
Aldehit (RCHO) bị oxy hóa thành axit cacboxylic (RCOOH) bởi brom.
Ví dụ: Phản ứng giữa axetalđehit (CH₃CHO) và brom:
CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr
2.3.2. Phản Ứng Oxy Hóa Axit Fomic
Axit fomic (HCOOH) bị oxy hóa thành carbon dioxide (CO₂) và nước (H₂O) bởi brom.
Ví dụ: Phản ứng giữa axit fomic và brom:
HCOOH + Br₂ → CO₂ + 2HBr
2.4. Đường (Glucose)
Glucose là một monosaccharide có chứa nhóm aldehit tiềm ẩn. Trong môi trường kiềm, glucose có thể chuyển hóa thành dạng aldehit tự do, sau đó bị oxy hóa bởi brom.
Ví dụ: Phản ứng giữa glucose và brom:
C₆H₁₂O₆ + Br₂ + H₂O → C₆H₁₂O₇ + 2HBr (axit gluconic)
3. Ứng Dụng Của Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
Phản ứng làm mất màu dung dịch brom có nhiều ứng dụng quan trọng trong hóa học, đặc biệt là trong phân tích định tính và định lượng, cũng như trong tổng hợp hữu cơ.
3.1. Nhận Biết Hợp Chất Không No
Phản ứng làm mất màu dung dịch brom là một phương pháp đơn giản và hiệu quả để nhận biết sự có mặt của các hợp chất không no (alken và alkyn). Khi một mẫu thử làm mất màu dung dịch brom, điều này cho thấy mẫu thử chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba.
3.2. Phân Biệt Hợp Chất Thơm và No
Phản ứng với dung dịch brom cũng có thể được sử dụng để phân biệt giữa các hợp chất thơm và các hợp chất no. Các hợp chất thơm như phenol và anilin có thể phản ứng với brom (thường cần xúc tác) để tạo ra các sản phẩm thế, làm mất màu dung dịch brom. Trong khi đó, các hợp chất no (alkan) thường không phản ứng với brom trong điều kiện tương tự.
3.3. Định Lượng Hợp Chất Không No
Phản ứng làm mất màu dung dịch brom có thể được sử dụng để định lượng các hợp chất không no. Bằng cách đo lượng brom phản ứng với một lượng chất không no đã biết, có thể xác định được nồng độ hoặc hàm lượng của chất không no trong mẫu.
3.4. Ứng Dụng Trong Tổng Hợp Hữu Cơ
Phản ứng cộng brom vào alken và alkyn là một phản ứng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Các sản phẩm dibromoalkan và tetrabromoalkan có thể được sử dụng làm chất trung gian để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác.
4. Các Yếu Tố Ảnh Hưởng Đến Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
Hiệu quả của phản ứng làm mất màu dung dịch brom có thể bị ảnh hưởng bởi một số yếu tố, bao gồm:
4.1. Nồng Độ Brom
Nồng độ brom trong dung dịch ảnh hưởng trực tiếp đến tốc độ phản ứng. Nồng độ brom càng cao, tốc độ phản ứng càng nhanh. Tuy nhiên, nồng độ brom quá cao có thể dẫn đến các phản ứng phụ không mong muốn.
4.2. Nhiệt Độ
Nhiệt độ có thể ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng và sản phẩm của phản ứng. Trong một số trường hợp, nhiệt độ cao có thể thúc đẩy phản ứng thế thay vì phản ứng cộng.
4.3. Ánh Sáng
Ánh sáng có thể ảnh hưởng đến phản ứng cộng brom vào alken và alkyn, đặc biệt là trong các phản ứng gốc tự do. Ánh sáng có thể phân cắt phân tử brom thành các gốc tự do brom, làm thay đổi cơ chế phản ứng.
4.4. Dung Môi
Dung môi có thể ảnh hưởng đến độ tan của các chất phản ứng và brom, cũng như đến cơ chế phản ứng. Các dung môi phân cực thường thúc đẩy phản ứng ion, trong khi các dung môi không phân cực thường thúc đẩy phản ứng gốc tự do.
4.5. Xúc Tác
Trong một số trường hợp, cần sử dụng xúc tác để tăng tốc độ phản ứng. Ví dụ, phản ứng thế brom vào benzen cần xúc tác axit Lewis như FeCl₃ hoặc AlCl₃.
5. An Toàn Khi Sử Dụng Brom
Brom là một chất oxy hóa mạnh và độc hại. Khi làm việc với brom, cần tuân thủ các biện pháp an toàn sau:
5.1. Trang Bị Bảo Hộ Cá Nhân
Luôn đeo kính bảo hộ, găng tay và áo khoác phòng thí nghiệm khi làm việc với brom để bảo vệ mắt và da khỏi tiếp xúc trực tiếp.
5.2. Sử Dụng Trong Tủ Hút
Thực hiện các thí nghiệm với brom trong tủ hút để tránh hít phải hơi brom độc hại.
5.3. Xử Lý Chất Thải
Brom và các dung dịch chứa brom cần được xử lý cẩn thận để tránh gây ô nhiễm môi trường. Không đổ brom hoặc dung dịch chứa brom xuống cống rãnh. Thay vào đó, thu gom và xử lý theo quy định của địa phương.
5.4. Sơ Cứu Khi Bị Tiếp Xúc Với Brom
- Tiếp xúc với da: Rửa ngay vùng da bị tiếp xúc với nhiều nước và xà phòng trong ít nhất 15 phút. Cởi bỏ quần áo bị nhiễm brom.
- Tiếp xúc với mắt: Rửa mắt ngay lập tức với nhiều nước trong ít nhất 15 phút. Tìm kiếm sự chăm sóc y tế ngay lập tức.
- Hít phải hơi brom: Di chuyển nạn nhân đến nơi thoáng khí. Nếu nạn nhân khó thở, cung cấp oxy. Tìm kiếm sự chăm sóc y tế ngay lập tức.
6. Các Bài Tập Về Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
Để củng cố kiến thức về chất làm mất màu dung dịch brom, bạn có thể thực hiện các bài tập sau:
6.1. Bài Tập Nhận Biết
Cho các chất sau: etan, etylen, axetylen, benzen, phenol. Chất nào làm mất màu dung dịch brom? Viết phương trình phản ứng (nếu có).
Hướng dẫn giải:
- Etylen và axetylen làm mất màu dung dịch brom do có liên kết đôi và liên kết ba.
- Phenol làm mất màu dung dịch brom do có vòng benzen hoạt hóa.
- Etan và benzen không làm mất màu dung dịch brom trong điều kiện thường.
6.2. Bài Tập Định Lượng
2,24 lít khí etylen (đktc) phản ứng vừa đủ với bao nhiêu gam brom?
Hướng dẫn giải:
Số mol etylen: n(C₂H₄) = 2,24/22,4 = 0,1 mol
Phương trình phản ứng: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
Số mol brom phản ứng: n(Br₂) = n(C₂H₄) = 0,1 mol
Khối lượng brom phản ứng: m(Br₂) = 0,1 x 160 = 16 gam
6.3. Bài Tập Tổng Hợp
Một hỗn hợp khí gồm etan và etylen. Dẫn hỗn hợp này qua dung dịch brom dư, thấy có 4,48 lít khí thoát ra (đktc) và khối lượng bình brom tăng thêm 2,8 gam. Xác định thành phần phần trăm theo thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
Hướng dẫn giải:
- Khí thoát ra là etan (C₂H₆) do etan không phản ứng với brom.
- Số mol etan: n(C₂H₆) = 4,48/22,4 = 0,2 mol
- Khối lượng bình brom tăng là khối lượng etylen (C₂H₄) đã phản ứng.
- Số mol etylen: n(C₂H₄) = 2,8/28 = 0,1 mol
- Tổng số mol hỗn hợp ban đầu: n(hỗn hợp) = 0,2 + 0,1 = 0,3 mol
- Phần trăm thể tích etan: %V(C₂H₆) = (0,2/0,3) x 100% = 66,67%
- Phần trăm thể tích etylen: %V(C₂H₄) = (0,1/0,3) x 100% = 33,33%
7. Các Nguồn Tài Liệu Tham Khảo Về Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom
Để tìm hiểu sâu hơn về chất làm mất màu dung dịch brom, bạn có thể tham khảo các nguồn tài liệu sau:
7.1. Sách Giáo Khoa Hóa Học
Sách giáo khoa Hóa học lớp 9, lớp 11 và lớp 12 cung cấp kiến thức cơ bản về các hợp chất hữu cơ và phản ứng hóa học liên quan đến brom.
7.2. Sách Tham Khảo Hóa Học Hữu Cơ
Các sách tham khảo về Hóa học hữu cơ cung cấp thông tin chi tiết hơn về cơ chế phản ứng, ứng dụng và các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng làm mất màu dung dịch brom.
7.3. Các Trang Web Giáo Dục Uy Tín
Các trang web giáo dục uy tín như Khan Academy, VietJack và tic.edu.vn cung cấp các bài giảng, bài tập và tài liệu tham khảo về chất làm mất màu dung dịch brom.
7.4. Các Nghiên Cứu Khoa Học
Các bài báo khoa học và các nghiên cứu từ các trường đại học và viện nghiên cứu cung cấp thông tin mới nhất về các ứng dụng và phát triển trong lĩnh vực hóa học liên quan đến brom.
8. Các Câu Hỏi Thường Gặp Về Chất Làm Mất Màu Dung Dịch Brom (FAQ)
8.1. Tại Sao Alkan Không Làm Mất Màu Dung Dịch Brom?
Alkan là các hydrocacbon no, chỉ chứa liên kết đơn (C-C) và (C-H). Các liên kết sigma (σ) trong alkan rất bền và khó bị phá vỡ trong điều kiện thường. Do đó, alkan không phản ứng với brom và không làm mất màu dung dịch brom.
8.2. Tại Sao Benzen Không Làm Mất Màu Dung Dịch Brom Trong Điều Kiện Thường?
Benzen có cấu trúc vòng benzen bền vững, với các liên kết pi (π) liên hợp. Để phản ứng với brom, cần có xúc tác để phá vỡ tính bền của vòng benzen. Trong điều kiện thường, benzen không phản ứng với brom và không làm mất màu dung dịch brom.
8.3. Phản Ứng Giữa Phenol Và Brom Có Cần Xúc Tác Không?
Phản ứng giữa phenol và brom không cần xúc tác mạnh như phản ứng giữa benzen và brom. Nhóm hydroxyl (-OH) trong phenol hoạt hóa vòng benzen, làm cho vòng benzen dễ dàng tham gia phản ứng thế electrophin hơn.
8.4. Chất Nào Có Thể Phân Biệt Alken Và Alkan?
Dung dịch brom là một chất có thể phân biệt alken và alkan. Alken làm mất màu dung dịch brom, trong khi alkan thì không.
8.5. Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom Là Phản Ứng Cộng Hay Thế?
Phản ứng làm mất màu dung dịch brom có thể là phản ứng cộng (với alken và alkyn) hoặc phản ứng thế (với phenol và anilin), tùy thuộc vào cấu trúc của chất phản ứng.
8.6. Làm Thế Nào Để Tăng Tốc Độ Phản Ứng Làm Mất Màu Dung Dịch Brom?
Để tăng tốc độ phản ứng làm mất màu dung dịch brom, bạn có thể tăng nồng độ brom, tăng nhiệt độ, sử dụng ánh sáng (trong một số trường hợp), hoặc sử dụng xúc tác (nếu cần).
8.7. Tại Sao Cần Sử Dụng Tủ Hút Khi Làm Việc Với Brom?
Brom là một chất độc hại và có thể gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Sử dụng tủ hút giúp hạn chế tiếp xúc với hơi brom và bảo vệ sức khỏe.
8.8. Chất Gì Có Thể Thay Thế Brom Trong Phản Ứng Nhận Biết Hợp Chất Không No?
Dung dịch thuốc tím (KMnO₄) cũng có thể được sử dụng để nhận biết hợp chất không no. Alken và alkyn làm mất màu dung dịch thuốc tím.
8.9. Làm Thế Nào Để Xử Lý Dung Dịch Brom Dư Sau Khi Thí Nghiệm?
Dung dịch brom dư cần được xử lý cẩn thận để tránh gây ô nhiễm môi trường. Bạn có thể khử brom bằng cách thêm dung dịch natri thiosulfat (Na₂S₂O₃) cho đến khi dung dịch mất màu hoàn toàn. Sau đó, dung dịch có thể được trung hòa và đổ bỏ theo quy định của địa phương.
8.10. tic.edu.vn có những tài liệu nào liên quan đến chất làm mất màu dung dịch brom?
tic.edu.vn cung cấp đa dạng tài liệu liên quan đến chất làm mất màu dung dịch brom, bao gồm bài giảng, bài tập trắc nghiệm, đề thi và các tài liệu tham khảo chuyên sâu. Bạn có thể dễ dàng tìm kiếm và tải về các tài liệu này để phục vụ cho việc học tập và nghiên cứu.
9. Lời Kết
Chất làm mất màu dung dịch brom là một chủ đề quan trọng trong hóa học hữu cơ, với nhiều ứng dụng trong phân tích và tổng hợp. Hy vọng bài viết này đã cung cấp cho bạn một cái nhìn tổng quan về chủ đề này, từ định nghĩa, cơ chế phản ứng, ứng dụng đến các yếu tố ảnh hưởng và biện pháp an toàn.
Đừng quên truy cập tic.edu.vn ngay hôm nay để khám phá nguồn tài liệu học tập phong phú và các công cụ hỗ trợ hiệu quả, giúp bạn chinh phục mọi thử thách trong học tập và sự nghiệp. Email liên hệ: tic.edu@gmail.com. Trang web: tic.edu.vn.