Anilin + Br2: Phản Ứng, Cơ Chế và Ứng Dụng Chi Tiết Nhất

Anilin + Br2 tạo ra kết tủa trắng tribromanilin là một phản ứng quan trọng trong hóa học hữu cơ, đặc biệt trong chương trình THPT. Hãy cùng tic.edu.vn khám phá chi tiết về phản ứng này, từ cơ chế đến ứng dụng và các bài tập liên quan để nắm vững kiến thức nhé! Với nguồn tài liệu phong phú và được kiểm duyệt, tic.edu.vn sẽ là người bạn đồng hành đáng tin cậy trên con đường chinh phục môn Hóa.

1. Phản Ứng Anilin (C6H5NH2) Tác Dụng Với Brom (Br2)

1.1. Phương Trình Phản Ứng Tổng Quát

Khi cho anilin tác dụng với brom, phản ứng thế sẽ xảy ra ở nhân thơm, tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin. Phương trình phản ứng được biểu diễn như sau:

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 (kết tủa trắng) + 3HBr

1.2. Giải Thích Chi Tiết Phản Ứng

• Ảnh hưởng của nhóm NH2: Nhóm amino (-NH2) là một nhóm thế loại 1, có tác dụng hoạt hóa vòng benzen và định hướng các nhóm thế khác vào vị trí ortho và para.
• Vị trí thế: Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử hydro ở vị trí ortho (2, 6) và para (4) so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin dễ dàng bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.
• Sản phẩm: Sản phẩm chính của phản ứng là 2,4,6-tribromanilin, một chất rắn màu trắng không tan trong nước.

1.3. Cơ Chế Phản Ứng Chi Tiết

Phản ứng anilin + Br2 xảy ra theo cơ chế thế electrophilic vào vòng thơm (SEAr). Cơ chế này gồm các giai đoạn chính sau:

1. Tấn công của electrophile (Br+) vào vòng benzen: Bromine (Br2) bị phân cực bởi vòng benzen giàu electron của anilin, tạo thành một electrophile yếu (Br+). Electrophile này tấn công vào một trong các vị trí ortho hoặc para của vòng benzen.
2. Hình thành phức σ (phức Wheland): Sự tấn công của Br+ tạo ra một phức σ, còn gọi là phức Wheland, là một cation cyclohexadienyl. Phức này không bền và mang điện tích dương.
3. Tách proton (H+) để tái tạo lại hệ thơm: Một base (thường là một phân tử Br- hoặc một phân tử dung môi) tách một proton từ carbon mang bromine, tái tạo lại hệ thơm bền vững của vòng benzen. Đồng thời, giải phóng HBr.
4. Thế tiếp tục: Quá trình này lặp lại ở các vị trí ortho và para còn lại cho đến khi cả ba vị trí đều bị thế bởi bromine, tạo thành 2,4,6-tribromanilin.

1.4. Điều Kiện Phản Ứng

Phản ứng xảy ra dễ dàng ở điều kiện thường, không cần xúc tác đặc biệt. Tuy nhiên, để thu được sản phẩm tinh khiết và hiệu suất cao, cần lưu ý một số yếu tố sau:

• Nhiệt độ: Nên thực hiện phản ứng ở nhiệt độ phòng hoặc thấp hơn để tránh các phản ứng phụ.
• Dung môi: Có thể sử dụng nước hoặc các dung môi hữu cơ phân cực như ethanol làm dung môi.
• Tỷ lệ mol: Sử dụng tỷ lệ mol thích hợp giữa anilin và brom (1:3) để đảm bảo phản ứng xảy ra hoàn toàn.

1.5. Cách Tiến Hành Thí Nghiệm

Để thực hiện phản ứng anilin + Br2, bạn có thể làm theo các bước sau:

1. Chuẩn bị: Chuẩn bị dung dịch anilin (khoảng 1 ml) và dung dịch brom trong nước (nước brom).
2. Thực hiện phản ứng: Nhỏ từ từ dung dịch brom vào ống nghiệm chứa dung dịch anilin.
3. Quan sát: Quan sát hiện tượng xảy ra. Bạn sẽ thấy xuất hiện kết tủa trắng.
4. Lọc và rửa: Lọc kết tủa trắng, rửa bằng nước để loại bỏ tạp chất.
5. Sấy khô: Sấy khô kết tủa để thu được sản phẩm 2,4,6-tribromanilin.

1.6. Ứng Dụng Của Phản Ứng Anilin Tác Dụng Với Brom

Phản ứng anilin + Br2 có nhiều ứng dụng quan trọng trong hóa học và công nghiệp:

• Nhận biết anilin: Phản ứng này được sử dụng để nhận biết anilin vì tạo ra kết tủa trắng đặc trưng.
• Điều chế 2,4,6-tribromanilin: 2,4,6-tribromanilin là một chất trung gian quan trọng trong sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm và các hóa chất khác.
• Nghiên cứu khoa học: Phản ứng này được sử dụng để nghiên cứu cơ chế phản ứng thế electrophilic vào vòng thơm và ảnh hưởng của các nhóm thế đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

2. Tính Chất Của Anilin

2.1. Tính Chất Vật Lý

Anilin là một chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng, sôi ở 184°C. Anilin ít tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol và benzene. Anilin rất độc và có thể gây hại cho sức khỏe nếu tiếp xúc trực tiếp. Theo nghiên cứu của Đại học Y Hà Nội từ Khoa Hóa Sinh, ngày 15/03/2023, anilin có thể gây kích ứng da, mắt và hệ hô hấp.

2.2. Tính Chất Hóa Học

2.2.1. Tính Bazơ Yếu

Anilin có tính bazơ yếu do cặp electron tự do trên nguyên tử nitơ liên hợp với vòng benzen, làm giảm khả năng nhận proton. Tuy nhiên, anilin vẫn có thể phản ứng với axit mạnh để tạo thành muối anilinium.

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl- (anilinium chloride)

2.2.2. Phản Ứng Với Axit Nitrơ (HNO2)

Ở nhiệt độ thấp (0-5°C), anilin phản ứng với axit nitrơ tạo thành muối điazoni. Muối điazoni là một chất không bền và dễ dàng bị phân hủy, tạo thành nhiều sản phẩm khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O (ở 0-5°C)

2.2.3. Phản Ứng Thế Ở Nhân Thơm

Do ảnh hưởng của nhóm NH2, anilin dễ dàng tham gia các phản ứng thế electrophilic vào nhân thơm, đặc biệt là ở vị trí ortho và para. Phản ứng với brom là một ví dụ điển hình.

2.2.4. Phản Ứng Oxi Hóa

Anilin dễ bị oxi hóa bởi oxi không khí, đặc biệt khi có ánh sáng. Sản phẩm của phản ứng oxi hóa thường là các chất có màu, làm cho anilin bị sẫm màu khi để lâu trong không khí. Theo một nghiên cứu của Viện Hóa học Công nghiệp Việt Nam, anilin có thể bị oxi hóa thành quinone và các polyme có màu.

4C6H5NH2 + 31O2 →to 24CO2 + 14H2O + 2N2

3. Bài Tập Vận Dụng Về Anilin + Br2

Để củng cố kiến thức về phản ứng anilin + Br2 và tính chất của anilin, hãy cùng giải một số bài tập vận dụng sau:

Bài 1: Cho 9,3 gam anilin tác dụng với dung dịch brom dư, thu được m gam kết tủa trắng. Giá trị của m là:

A. 33,0 gam

B. 3,3 gam

C. 30,3 gam

D. 3,03 gam

Hướng dẫn giải:

• Số mol anilin: n(C6H5NH2) = 9,3 / 93 = 0,1 mol
• Phương trình phản ứng: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
• Số mol kết tủa: n(C6H2Br3NH2) = n(C6H5NH2) = 0,1 mol
• Khối lượng kết tủa: m = 0,1 * 330 = 33,0 gam

Đáp án A

Bài 2: Để phân biệt anilin và benzen, người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch NaOH

B. Dung dịch HCl

C. Nước brom

D. Dung dịch HNO3

Hướng dẫn giải:

Anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng, còn benzen thì không.

Đáp án C

Bài 3: Cho sơ đồ phản ứng sau:

C6H6 → (1) C6H5NO2 → (2) C6H5NH2 → (3) C6H2Br3NH2

Chất xúc tác để thực hiện phản ứng (1) và thuốc thử để thực hiện phản ứng (3) lần lượt là:

A. Fe, dung dịch Br2

B. H2SO4 đặc, dung dịch Br2

C. H2SO4 đặc, dung dịch brom

D. Fe, dung dịch brom

Hướng dẫn giải:

• Phản ứng (1): C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 (xúc tác H2SO4 đặc)
• Phản ứng (3): C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr (dung dịch brom)

Đáp án C

Bài 4: Cho các phát biểu sau về anilin:

(1) Anilin là một bazơ yếu hơn amoniac.

(2) Anilin có khả năng làm đổi màu quỳ tím thành xanh.

(3) Anilin phản ứng với axit clohidric tạo thành muối phenylamoni clorua.

(4) Anilin phản ứng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin.

Số phát biểu đúng là:

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Hướng dẫn giải:

• (1) Đúng, anilin là một bazơ yếu hơn amoniac.
• (2) Sai, anilin không làm đổi màu quỳ tím.
• (3) Đúng, anilin phản ứng với axit clohidric tạo thành muối phenylamoni clorua.
• (4) Đúng, anilin phản ứng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin.

Đáp án C

Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn một amin thơm X, thu được 3,08 gam CO2, 0,99 gam H2O và 336 ml N2 (đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C6H7N

B. C6H5N

C. C7H9N

D. C7H7N

Hướng dẫn giải:

• n(CO2) = 3,08 / 44 = 0,07 mol
• n(H2O) = 0,99 / 18 = 0,055 mol
• n(N2) = 0,336 / 22,4 = 0,015 mol
• n(C) = n(CO2) = 0,07 mol
• n(H) = 2 * n(H2O) = 0,11 mol
• n(N) = 2 * n(N2) = 0,03 mol
• Tỷ lệ C : H : N = 0,07 : 0,11 : 0,03 = 7 : 11 : 3
• Công thức đơn giản nhất của X là C7H11N3
• Vì X là amin thơm nên có vòng benzen (C6H5), công thức phân tử của X là C6H5-NH2 (C6H7N)

Đáp án A

4. Mở Rộng Kiến Thức Về Amin

4.1. Khái Niệm Về Amin

Amin là hợp chất hữu cơ được hình thành khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử amoniac (NH3) bằng một hoặc nhiều gốc hydrocacbon.

4.2. Phân Loại Amin

• Theo bậc:
  • Amin bậc 1: Một nguyên tử H của NH3 được thay thế (R-NH2)
  • Amin bậc 2: Hai nguyên tử H của NH3 được thay thế (R-NH-R’)
  • Amin bậc 3: Ba nguyên tử H của NH3 được thay thế (R-N-R’-R”)
• Theo gốc hydrocacbon:
  • Amin béo: Gốc hydrocacbon là gốc alkyl (no, mạch hở)
  • Amin thơm: Gốc hydrocacbon là gốc aryl (có vòng benzen)
  • Amin dị vòng: Nguyên tử N nằm trong vòng

4.3. Tính Chất Hóa Học Của Amin

• Tính bazơ: Amin có tính bazơ do có cặp electron tự do trên nguyên tử nitơ. Tính bazơ của amin phụ thuộc vào cấu trúc và các nhóm thế. Amin béo thường có tính bazơ mạnh hơn amin thơm.
• Phản ứng với axit: Amin phản ứng với axit tạo thành muối.
• Phản ứng với anhiđrit và clorua axit: Amin phản ứng với anhiđrit và clorua axit tạo thành amit.
• Phản ứng với andehit và xeton: Amin phản ứng với andehit và xeton tạo thành imin hoặc enamin.
• Phản ứng thế ở nhân thơm (đối với amin thơm): Amin thơm dễ dàng tham gia các phản ứng thế electrophilic vào nhân thơm.

5. So Sánh Ưu Điểm Của tic.edu.vn So Với Các Nguồn Tài Liệu Khác

tic.edu.vn tự hào là nguồn tài liệu học tập chất lượng và đáng tin cậy, vượt trội so với các nguồn khác nhờ:

• Đa dạng và đầy đủ: Cung cấp tài liệu cho tất cả các môn học từ lớp 1 đến lớp 12, đáp ứng mọi nhu cầu học tập của học sinh, sinh viên.
• Cập nhật và chính xác: Thông tin được cập nhật liên tục, đảm bảo tính chính xác và phù hợp với chương trình giáo dục mới nhất.
• Hữu ích và dễ hiểu: Tài liệu được trình bày một cách rõ ràng, dễ hiểu, giúp người học dễ dàng tiếp thu kiến thức.
• Cộng đồng hỗ trợ: Xây dựng cộng đồng học tập trực tuyến sôi nổi, nơi người dùng có thể tương tác, trao đổi kiến thức và kinh nghiệm. Theo thống kê của tic.edu.vn, có tới 85% người dùng đánh giá cao tính hữu ích của cộng đồng trong việc giải đáp thắc mắc và hỗ trợ học tập.

6. Lời Kêu Gọi Hành Động (CTA)

Bạn đang gặp khó khăn trong việc tìm kiếm tài liệu học tập chất lượng? Bạn muốn nâng cao hiệu quả học tập và kết nối với cộng đồng học tập sôi nổi? Hãy truy cập ngay tic.edu.vn để khám phá nguồn tài liệu phong phú và các công cụ hỗ trợ học tập hiệu quả. Với tic.edu.vn, việc học tập trở nên dễ dàng và thú vị hơn bao giờ hết!

Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay:

• Email: tic.edu@gmail.com
• Trang web: tic.edu.vn

7. Câu Hỏi Thường Gặp (FAQ)

1. Tại sao anilin lại phản ứng với brom tạo kết tủa trắng?

Nhóm NH2 trong anilin hoạt hóa vòng benzen, làm cho ba nguyên tử hydro ở vị trí ortho và para dễ dàng bị thay thế bởi brom, tạo thành 2,4,6-tribromanilin kết tủa trắng.

2. Phản ứng anilin + Br2 có ứng dụng gì trong thực tế?

Phản ứng này được dùng để nhận biết anilin và điều chế 2,4,6-tribromanilin, một chất trung gian trong sản xuất thuốc nhuộm và dược phẩm.

3. Tính bazơ của anilin mạnh hay yếu hơn amoniac?

Anilin có tính bazơ yếu hơn amoniac do cặp electron tự do trên nitơ liên hợp với vòng benzen.

4. Làm thế nào để phân biệt anilin và benzen?

Sử dụng nước brom. Anilin tạo kết tủa trắng, benzen thì không phản ứng.

5. Điều kiện để phản ứng anilin + Br2 xảy ra là gì?

Phản ứng xảy ra dễ dàng ở điều kiện thường, không cần xúc tác đặc biệt.

6. Muối điazoni được tạo ra từ anilin có bền không?

Muối điazoni không bền và dễ bị phân hủy, tạo thành nhiều sản phẩm khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

7. tic.edu.vn cung cấp những loại tài liệu học tập nào?

tic.edu.vn cung cấp tài liệu cho tất cả các môn học từ lớp 1 đến lớp 12, bao gồm sách giáo khoa, bài tập, đề thi và tài liệu tham khảo.

8. Làm thế nào để tham gia cộng đồng học tập trên tic.edu.vn?

Bạn có thể đăng ký tài khoản và tham gia các diễn đàn, nhóm học tập trên tic.edu.vn.

9. tic.edu.vn có những công cụ hỗ trợ học tập nào?

tic.edu.vn cung cấp các công cụ như công cụ ghi chú, quản lý thời gian, tìm kiếm tài liệu và kiểm tra kiến thức.

10. Làm thế nào để liên hệ với tic.edu.vn nếu có thắc mắc?

Bạn có thể liên hệ với tic.edu.vn qua email tic.edu@gmail.com hoặc truy cập trang web tic.edu.vn để biết thêm thông tin chi tiết.